какая кислота может входить в состав жира

Какая кислота может входить в состав жира

Растительные и животные жиры

Жиры образуются в организме растений и животных, служат запасным питательным веществом. В строении растительных и животных жиров есть некоторые важные отличия.

Номенклатура жиров

В соответствии с тривиальной номенклатурой, жиры называют, добавляя окончание «ин» к названию кислоты и приставку, указывая, сколько гидроксогрупп в молекуле глицерина подверглось этерификации. В общем лучше 1 раз увидеть, чем 100 раз услышать 😉

Получение жиров

Жиры (по строению сложные эфиры) получаются в реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми (жирными) кислотами.

В зависимости от того, какие именно кислоты участвуют в реакции, образуются различные жиры.

Химические свойства жиров

В состав растительных жиров входят непредельные кислоты, которые поддаются гидрированию и превращаются в предельные. Таким путем в пищевой промышленности получают маргарин.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Состав жиров

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

Источник

§ 39. Жиры

Оглавление

Строение. Физические свойства

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками, они входят в состав всех живых организмов.

Основу жиров составляют сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. Такие сложные эфиры называются триглицеридами.

Общая формула триглицеридов:

Символами R₁, R₂ и R₃ обозначены углеводородные радикалы, которые входили в состав карбоновых кислот. Углеводородные радикалы в составе молекулы триглицерида могут быть одинаковыми или разными. Например, если триглицерид образован остатками стеариновой кислоты, то он называется тристеарат глицерина:

Приведём формулу триглицерида, содержащего два остатка пальмитиновой и один остаток олеиновой кислоты:

Жир является смесью различных триглицеридов. Таким образом, свойства жира во многом зависят от строения карбоновых кислот, остатки которых входят в состав триглицеридов, а также от относительного содержания этих остатков в жире. Чаще всего в состав жиров входят остатки следующих кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой. В таблице 39.1 приведены формулы и температуры плавления этих кислот.

Таблица 39.1. Формулы, названия и температуры плавления высших жирных карбоновых кислот

Как видно из данных таблицы, ненасыщенные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные. Поэтому жиры, содержащие большое количество остатков ненасыщенных карбоновых кислот, будут жидкими. Такие жиры имеют растительное происхождение и называются растительными маслами. Жиры, содержащие большое количество остатков насыщенных карбоновых кислот, — твёрдые. Это животные жиры.

В таблице 39.2 приведено примерное содержание остатков насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот в различных жидких и твёрдых жирах.

Таблица 39.2. Примерное содержание остатков карбоновых кислот (в % по массе) в составе жиров

Остатки насыщенных кислот

Остатки ненасыщенных кислот

Как видно из таблицы 39.2, в оливковом и подсолнечном масле (растительные жиры) большое содержание остатков ненасыщенных кислот — более 85 %. Содержание остатков насыщенных кислот в этих жирах невелико — менее 10 %. В говяжьем и бараньем жире (животные жиры), наоборот, большое содержание остатков насыщенных кислот — более 50 %.

Жиры нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

1. Гидрирование

Жидкие жиры можно превратить в твёрдые, осуществив реакцию присоединения водорода по двойным связям C C остатков ненасыщенных кислот. Этот процесс, который называется гидрированием жиров, широко используется в промышленности для получения твёрдых жиров — исходных веществ для синтеза моющих средств и маргарина.

В качестве примера приведём уравнение реакции гидрирования триглицерида олеиновой кислоты до триглицерида стеариновой кислоты:

2. Гидролиз

Так как триглицериды являются сложными эфирами, они подвергаются кислотному и щелочному гидролизу.

При нагревании в присутствии кислот жиры гидролизуются до глицерина и соответствующих карбоновых кислот. Приведём уравнение реакции кислотного гидролиза на примере триглицерида пальмитиновой кислоты:

Так как жир является смесью триглицеридов, то при гидролизе жира образуется смесь карбоновых кислот и глицерин.

Процесс щелочного гидролиза имеет особое значение, потому что в результате наряду с глицерином образуются соли карбоновых кислот. Например, при гидролизе триглицерида стеариновой кислоты раствором гидроксида натрия образуется натриевая соль стеариновой кислоты — стеарат натрия:

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются основой мыла. В связи с этим реакцию щелочного гидролиза иногда называют омылением.

Из реакционной смеси, образовавшейся в результате щелочного гидролиза жира, соли высших карбоновых кислот извлекают путём добавления хлорида натрия при перемешивании. По мере насыщения раствора хлоридом натрия растворимость солей высших карбоновых кислот уменьшается, раствор начинает мутнеть и, наконец, соли высших жирных кислот всплывают над прозрачной жидкостью в виде творожистых хлопьев, которые отделяют, промывают водой, добавляют красители, отдушки и прессуют в обычные куски мыла.

Мыла. Понятие о синтетических моющих средствах

Рассмотрим, как проявляется моющий эффект мыла. В воде калиевые и натриевые соли карбоновых кислот диссоциируют на ионы:

За счёт находящейся над поверхностью гидрофобной части анионы карбоновых кислот взаимодействуют с частицами загрязнителя, например жира, которые также обладают малой полярностью («подобное растворяется в подобном»). При этом образуются капельки, в которых гидрофильные части мыла направлены наружу и взаимодействуют с водой, а гидрофобные части взаимодействуют с загрязнителем, находящимся внутри капли. То есть мыло является своеобразным переносчиком нерастворимого в воде загрязнения в раствор. Описанный процесс можно наглядно отобразить в следующем виде:

Современные моющие средства представляют собой многокомпонентные смеси, в состав которых входят соли карбоновых кислот и синтетические моющие средства, а также ароматизаторы, антислеживающие компоненты, вещества, регулирующие пенообразование и др.

Основу жиров составляют триглицериды — сложные эфиры, образованные трёхатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.

В твёрдых жирах большое содержание остатков насыщенных жирных кислот, в жидких жирах преимущественно содержатся остатки ненасыщенных жирных кислот.

В результате гидрирования жидких жиров получают твёрдые жиры.

Продуктами кислотного гидролиза жиров являются глицерин и карбоновые кислоты, щелочного гидролиза — глицерин и соли карбоновых кислот.

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются компонентами моющих средств.

Вопросы и задания

1. Напишите структурные формулы трипальмитата и тристеарата глицерина.

2. В результате полного гидрирования жидкого (н. у.) вещества А образуется твёрдое (н. у.) вещество Б. При щелочном гидролизе вещества Б образуется вещество В, являющееся компонентом моющих средств. Укажите название вещества А:

Напишите уравнения протекающих реакций.

3. Для полного гидрирования некоторого триглицерида количеством 10 моль необходим водород объёмом 672 дм 3 (н. у.). В результате кислотного гидролиза продукта гидрирования образуется глицерин и только одна карбоновая кислота (масса кислоты равна 8,52 кг). Приведите возможную структурную формулу триглицерида.

4. Олеиновая кислота, остатки которой входят в состав природных жиров, имеет цис-конфигурацию двойной связи. В процессе её гидрирования при производстве маргарина наряду с гидрированием идёт дегидрирование радикалов образующейся стеариновой кислоты, причём ненасыщенный радикал приобретает транс-конфигурацию. Такие жиры называются транс-жирами. Полезно ли употреблять их в пищу?

Источник

Полезные жиры и жирные кислоты

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Многие из жиров очень нужны и полезны.

Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. В их состав помимо глицерина входят жирные кислоты, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов.

Некоторые витамины не могут быть активными, если не будут растворены в жирах.

Функции жирных кислот

Жирные кислоты являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток.

Жирные кислоты являются компонентами триацилглицеридов (нейтральных жиров) – главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. См. метаболизм жиров.

В организме человека обнаружено около 70 различных жирных кислот. Из них наиболее распространенных около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 – 24) атомов углерода. Среди них преобладают кислоты, имеющие в цепи 16 и 18 атомов углерода C16 (пальмитиновая) и C18 (стеариновая, олеиновая и линолевая).

Жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные в зависимости от химической природы.

Существует мнение, что полезны только ненасыщенные (источником которых в основном являются растительные масла), а животных жиров с насыщенными жирными кислотами нужно избегать. Но это очень спорная и небезопасная позиция. Ведь насыщенные жиры очень важны в организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты – это кислоты, в структуре которых присутствует одна или несколько двойных связей между соседними атомами углерода. Причём, химически эти двойные связи почти во всех случаях являются цис-двойными связями (не транс-). Это очень важное структурное отличие, делающее жирные кислоты активными и полезными.

Что это значит и какую пользу мы можем извлечь из этого для себя?

С помощью правильных двойных ненасыщенных связей кислоты имеют высокую реакционную окислительную способность. Это используется организмом для обновления клеточных мембран, регуляции их проницаемости, синтеза регуляторов иммунной защиты и других биологически активных веществ.

Двойных связей может быть разное количество: если такая связь присутствует в единственном экземпляре, то кислота называется мононенасыщенной (Омега-9, олеиновая кислота).

Если двойных связей несколько, кислоты называются полиненасыщенными. К ним относят Омега-3 (линоленовая) и Омега-6 кислоты (линолевая и арахидоновая).

В отличие от Омеги-9 полиненасыщенные кислоты не вырабатываются организмом человека и обязательно должны поступать с пищей.

Продукты с ненасыщенными жирными кислотами

Продукты, содержащие большое количество полиненасыщенных жиров жидкие при комнатной температуре. Это такие растительные масла как льняное, подсолнечное, тыквенное, масло грецкого ореха, кукурузное. Они содержатся в семенах соответствующих растений в больших количествах.

Единственный животный жир, относящийся к этой же категории – рыбий.

Продукты с мононенасыщенной кислотой при небольшом охлаждении твердеют. Это можно наблюдать на примере оливкого масла, если поставить его в холодильник.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (предельные) жирные кислоты – это те жирные кислоты, в структуре которых нет двойных связей. Они считаются самыми вредными, именно на них сваливают весь вред жиров: от атеросклероза до ожирения.

При их избыточном употреблении действительно можно заработать целый «букет» различных заболеваний.

Но настолько бояться их, чтобы совсем убирать из рациона не стоит – ведь они участвуют в синтезе гормонов (в том числе тестостерона), переносе и усвоении витаминов и микроэлементов, а также являются источником энергии. Важно отметить, что недостаток животных жиров в рационе женщины может привести к гормональному дисбаланасу, а в крайнем случае и к бесплодию.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Продукты, с высоким содержанием насыщенных жиров, как правило, животного происхождения: сливочное масло, сливки, молоко, жирные сорта мяса. Есть закономерность – чем больше в продукте насыщенных кислот, тем сложнее его растопить, привести из твёрдого состояния в жидкое. Например, легко можно догадаться, где предельных кислот больше – в растительных или сливочном маслах.

Из растительных продуктов к содержащим много насыщенных жиров относятся пальмовое и кокосовое масла, однако об их пользе или вреде до сих пор ведутся ожесточённые споры. Но, несмотря на это, их активно и в больших количествах добавляют в различные дешёвые продукты и суррогаты. Их польза для здоровья находится под сомнением.

Для лучшей усвояемости животных жиров их растапливают (например, используют для жарения на них). Усвояемость их повышается не только при растапливании, но и если превратить их в эмульсию. Таким образом, жирные кислоты из молока, сливочного масла, сливок лучше усвоятся организмом, чем из куска сала.

Если принимать в пищу в холодном состоянии полезнее продукты растительного происхождения с непредельными жирными кислотами, то готовить рекомендуется на животных жирах. При нагревании двойные связи масел будут подвергаться интенсивному окислению. Существует мнение, что в это время образуются канцерогенные вещества, которые при накоплении в организме вызывают рак.

Сколько жиров нужно человеку?

В повседневной жизни в сутки жиров необходимо употреблять около 1 г на кг массы тела. То есть, если Вы весите 65 кг, то жиров у Вас будет получаться 65 г.

Половина употребляемых в день жирных кислот должна быть ненасыщенной природы (растительные масла, рыбий жир).

Специально есть жиры не надо – их можно получить из привычных продуктов. А жирные продукты (те же масла) стоит употреблять в минимальных количествах.

При похудении можно снизить количество жиров до 0,8 г на кг тела (но не менее, чем до 30 г. жиров в сутки). При этом высчитывать количество жиров стоит не по имеющейся массе тела, а по желаемой массе, которая останется у Вас без лишней жировой прослойки (один из способов узнать % жира – с помощью специальных весов).

Источник

Жирные кислоты. Что это и с чем их едят?

Друзья- мыловары, господа-кремовары, барышни и кавалеры, свободные от специальных знаний!

Не пора ли нам разобраться в терминах?

Не всякое масло одинаково полезно.

Давайте разберемся в этом вопросе подробнее.

Жиры, как правило, состоят из глицерина и трех молекул жирных кислот.

Жирные кислоты бывают насыщенными и ненасыщенными.

Жиры, в состав которых входит много насыщенных жирных кислот (обычно это животные жиры) при комнатной температуре остаются твердыми.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных жирных кислот (обычно это растительные жиры) при комнатной температуре остаются жидкими, поэтому их называют маслами.

Человеческий жир имеет строго определенный состав жирных кислот, отличающий его от состава всех других жиров и масел.

В человеческом жире в основном присутствуют следующие кислоты: около 40% приходится на насыщенные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая и стеариновая) и 60% на ненасыщенные жирные кислоты (пальмитоолеиновая, олеиновая и линолевая).

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на МОНОненасыщенные и ПОЛИненасыщенные.

Так вот, важное для нас отличие между этими кислотами состоит в том, что мононенасыщенные жирные кислоты в человеческом организме образуются из насыщенных жирных кислот, поэтому дополнительно их употреблять не надо.

Однако, полиненасыщенные линолевая и линоленовая кислоты в организме не синтезируются и должны поступать с пищей.

Таким образом, несмотря на то, что человеческий жир состоит на 60% из ненасыщенных жирных кислот, подавляющая часть этих кислот образуется в организме из насыщенных жирных кислот. И только ненасыщенные линолевая и линоленовая кислоты (всего их доля в человеческом жире примерно 15%) должны поступать из вне, преимущественно из растительных масел.

Вещества, которые организмом не синтезируются, но которые играют важную роль в жизнедеятельности организма принято называть витаминами.

Омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты (омега-6-ПНЖК) содержатся в большом количестве в растениях, которыми кормят домашних животных, поэтому именно эти жирные кислоты находят в мясе и жире домашних животных. Большинство пищевых растительных масел (подсолнечное, кукурузное, кунжутное, виноградное) так же содержит омега-6-ПНЖК в большом количестве.

Еще в середине 1950-ых годов медикам и биохимикам было уже совершенно ясно, что к развитию сердечно-сосудистых заболеваний ведет именно потребление большого количества животных (насыщенных) жиров. Состав жиров в пище оказался ведущим фактором, влияющим на состояние сердца и сосудов.

Потребовалось, однако, более 10 лет, чтобы рекомендации врачей были услышаны, а пищевая промышленность начала снижать содержание жира в выпускаемом масле, молоке, свинине, говядине, сыре.

Но все оказалось не так просто. Оказалось, что один лишь отказ от употребления животных жиров проблемы сердечно-сосудистых заболеваний не решит. А так как именно от сердечно-сосудистых заболеваний умирает 51% населения земного шара, то нам жизненно необходимо разобраться с этим вопросом, ведь от него зависти и срок нашей жизни.

В наиболее общем виде можно считать, что простагландины, связанные с омега-6-ПНЖК, стимулируют рост клеток, инициируют воспалительные реакции, а так же способствуют сгущению крови.

Это, конечно, необходимо для благополучия организма, но потребление чрезмерных количеств жиров и масел, содержащих омега-6-ПНЖК, повышает риск развития ишемической болезни сердца.

Простагландины, в образовании которых участвуют омега-3-ПНЖК, обеспечивают противоположные функции, а значит снижают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний.

Таким образом, нормальная деятельность организма обеспечивается при сбалансированном поступлении омега-3 и омега-6-ПНЖК.

А теперь пришла пора посмотреть правде в глаза.

Характерный для современного человека тип питания ведет к существенному перевесу в его рационе омега-6-ПНЖК. Как правило, отношение поступление омега-6-ПНЖК к омега-3-ПНЖК для современного городского жителя колеблется от 10:1 до 15:1.

Идеальное же соотношение должны быть от 2:1 до 4:1. Кстати, как раз такое соотношение характерно для охотников-собирателей. Они ели много рыбы и мяса диких животных (как мы помним, в траве, которой питаются дикие животные, содержится большое количество омега-3-ПНЖК).

Именно в различном соотношении омега-3 и омега-6-ПНЖК и заключается впечатляющая разница в распространении болезней сердца между приверженцами современного типа питания и «средиземноморского» типа питания.

Средиземноморская кухня считается идеальной для поддержания высокого уровня здоровья. Почему за этой кухней закрепилась такая репутация?

Дело в том, что итальянская кухня включает много морепродуктов, богатых омега-3 жирными кислотами. Кроме того, в Италии распространены блюда, приправленные грецкими орехами и портулаком (они тоже богаты омег-3 жирными кислотами).

Мясо домашних животных (такое мясо богато омега-6 жирными кислотами) используется не часто, преимущественно, как праздничная пища. Именно этот прекрасный баланс между поступлением омега-3 и омега-6 жирными кислотами и приводит к тому, что тому количество сердечно-сосудистых заболеваний в Италии очень низкое.

Итак, пришла пора сделать выводы.

Если мы хотим сохранить свое сердце здоровым и увеличить срок своей жизни, то мы должны не только сократить поступление животных жиров, но и обеспечить правильное соотношение омега-3 и омега-6 растительных жирных кислот в своем рационе.

Содержание омега-6 и омега-3 в различных маслах следующее (таблица составлена канд.хим.наук Владиславом Игоревичем Самборским):

Арахисное: омега-6 – 17%, омега-3 – 0%.

Грецкого ореха: омега-6 – 53%, омега-3 – 10,5%.

Кедровое: омега-6 – 37%, омега-3 – 23%.

Конопляное: омега-6 – 54%, омега-3 – до 26%.

Кукурузное: омега-6 – 44%, омега-3 – 0%.

Кунжутное: омега-6 – 60%, омега-3 – 0%.

Льняное: омега-6 – 30%, омега-3 – до 44%.

Оливковое: омега-6 – 12%, омега-3 – 0%.

Ореховое: омега-6 – 68%, омега-3 – 9%.

Подсолнечное: омега-6 – 60%, омега-3 – 1%.

Рапсовое: омега-6 – 15%, омега-3 – до 8%.

Соевое: омега-6 – 51%, омега-3 – 10,3%.

Хлопковое: омега-6 – 51%, омега-3 – 0%.

Если мы хотим увеличить поступление омега-3-ПНЖК, то достаточно включать в рацион побольше морепродуктов, 1-3 раза в неделю устраивать рыбные дни или каждый день пить утром 1 ч.л. льняного или кедрового масла.

Такое питание будет оптимальным с точки зрения профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, а значит и с точки зрения долголетия.

Для этого совсем не обязательно переходить на итальянскую кухню. Во-первых, при нашем климате без мяса не обойтись, а во-вторых, источники омега-3 жирных кислот, характерные для Средиземноморья (приправы из грецких орехов и портулака), у нас являются экзотикой и труднодоступны.

Для более северных районов (в т.ч. России) эта кухня мало пригодна, зато ее изучение позволяет внести правильные коррективны в наше питание. Достаточно добавить к нашему богатому животными белками питанию ежедневное употребление 1 ч.л. льняного или кедрового масла и снизить потребление животных жиров, так сразу же наше питание становится не менее полезным, чем средиземноморское.

И, напоследок, одно замечание.

Принято считать, что оливковое масло якобы является очень полезным для здоровья, и что именно из-за постоянного его применения жители Средиземноморья имеют низкий процент сердечно-сосудистых заболеваний.

Но, как видно из таблицы, оливковое масло не содержит омега-3 жирных кислот. Зато в нем много мононенасыщенных жирных кислот и 12% омега-6 жирных кислот. Но мононенасыщенные жирные кислоты и так легко синтезируются организмом, дополнительно вводить их в рацион нет никакого смысла. А что касается омега-6 жирных кислот, то современный человек и так ими перегружен.

Поэтому нет никакого основания считать оливковое масло каким-то особо полезным для здоровья. Жители Средиземноморья повышают свой уровень здоровья вовсе не благодаря оливковому маслу, а благодаря приему пищи с большим содержанием омега-3 жирных кислот.

Больше того, оливковое масло отличается от других видов растительных масел наиболее легкой усвояемостью в пищеварительном тракте человека. Это свойство связано с химической природой оливкового масла. Около 70% его жирных кислот составляет олеиновая кислота, которая является доминирующей в составе жирных кислот человека (доля олеиновой кислоты в человеческом жире составляет 50%).

А легкое усвоение жиров, как Вы сами понимаете, нужно для набора массы тела, но никак не для похудения.

Источник