какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров

Сложные эфиры.

Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

3. Реакция восстановления:

4. Реакция образования амидов.

Реакция этерификация сложных эфиров.

Источник

Какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров

Процесс получения сложных эфиров носит название реакции этерификации. Эта реакция с использованием общих формул описывается уравнением

Именно реакцией этерификации в 1759 г. в результате взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом был получен первый сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

Обратите внимание на то, как строится название сложного эфира. Оно состоит из четырёх слов, указывающих на название углеводородного радикала и исходной кислоты. Например, продукт взаимодействия муравьиной кислоты с метиловым спиртом — метиловый эфир муравьиной кислоты:

Катион водорода в схеме реакции указывает на то, что реакция этерификации протекает в присутствии кислоты в качестве катализатора.

Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с характерным, часто приятным запахом. Они нерастворимы в воде, но прекрасно растворяют различные органические вещества.

Реакции этерификации обратимы. В присутствии кислот сложные эфиры разлагаются водой — гидролизуются, что можно рассматривать как реакцию, обратную их получению:

В присутствии щелочей гидролиз сложных эфиров необратим, так как образующаяся кислота связывается щёлочью с образованием соли, неспособной вступать в реакцию со спиртом:

Нахождение в природе и применение сложных эфиров

Сложные эфиры широко распространены в природе. Неповторимый аромат цветов и фруктов часто обусловлен присутствием веществ именно этого класса. Сложные эфиры с большой молекулярной массой представляют собой твёрдые вещества — воски. Пчелиный воск — это смесь сложных эфиров, образованных карбоновыми кислотами и спиртами с длинными углеводородными цепями.

Синтетические сложные эфиры используют в пищевой промышленности в качестве добавок для придания фруктовых запахов напиткам и кондитерским изделиям. Благодаря хорошей растворяющей способности сложные эфиры входят в состав растворителей лаков и красок.

Жиры, их строение и свойства

Люди стали использовать жиры в повседневной жизни значительно раньше, чем задумались об их химическом строении. Животные и растительные жиры — важные компоненты пищи. Жиры необходимы для построения клеточных мембран и как источник энергии, поскольку калорийность жиров в 2 раза выше, чем других питательных веществ — углеводов и белков. У позвоночных животных жиры откладываются в жировой ткани, сосредоточенной в основном в подкожной жировой клетчатке и сальнике. В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50%.

Жиры используют не только в пищевой промышленности. Их используют в качестве смазки, косметических и лекарственных средств, для приготовления масляных красок и олифы.

В 1779 г. шведский химик К. Шееле получил из оливкового масла вязкую жидкость, сладкую на вкус, — простейший трёхатомный спирт глицерин. Вскоре выяснилось, что глицерин входит в состав молекул любых жиров. Позднее французский химик М. Шеврёль доказал, что, помимо глицерина, при нагревании жиров в присутствии кислоты образуются и карбоновые кислоты.

Общую формулу жиров можно представить в следующем виде:

В состав жиров чаще всего входят остатки карбоновых кислот, содержащих чётное число атомов углерода и неразветвлённую углеродную цепь. Наиболее часто в составе жиров встречаются остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. В одной молекуле кислотные остатки могут быть различными, поэтому в общей формуле жиров углеводородные радикалы R обозначены разными цифрами.

Сравните состав стеариновой (С₁₇Н₃₅СООН) и олеиновой (С₁₇Н₃₃СООН) кислот. У стеариновой кислоты углеводородный радикал отвечает формуле С_nН_2n+1, т. е. является предельным. Следовательно, стеариновая кислота относится к предельным карбоновым кислотам. В углеводородном радикале олеиновой кислоты на два атома водорода меньше, поскольку в нём содержится одна двойная углерод-углеродная связь. Олеиновая кислота относится к непредельным карбоновым кислотам.

Жиры животного происхождения имеют твёрдую консистенцию (есть и исключения, например жидкий рыбий жир). В состав молекул твёрдых жиров входят остатки предельных кислот. Растительные жиры, которые часто называют растительными маслами, образованы остатками непредельных кислот, имеют жидкую консистенцию (исключение — твёрдое пальмовое масло). Кстати, название олеиновой кислоты произошло от латинского слова oleum — масло.

Жиры гидрофобны, т. е. нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях: этиловом спирте, гексане, тетрахлорметане.

Жиры проявляют все характерные для сложных эфиров химические свойства. Главное из них — это гидролиз. Молекулы воды атакуют связи между кислотным остатком и фрагментом глицерина, в результате чего происходит распад молекулы жира:

Для жира, образованного стеариновой кислотой (такое вещество называют тристеаратом глицерина), уравнение реакции гидролиза выглядит следующим образом:

В качестве катализатора гидролиза жиров выступают кислоты. Такой гидролиз так и называют — кислотный гидролиз. Жирные руки трудно отмыть холодной водой, но стоит только протереть их ломтиком лимона, как они становятся заметно чище. Даже при таком непродолжительном контакте с лимонной кислотой жир частично гидролизуется.

Гидролиз жиров в присутствии щелочей называют щелочным гидролизом:

Щёлочь действует как катализатор, а также связывает образующиеся кислоты, превращая их в соли карбоновых кислот. Соли не способны вступать в реакцию этерификации с глицерином, и гидролиз становится необратимым. Неслучайно бытовые средства для удаления жира и засоров в раковинах более чем наполовину состоят из щёлочи.

Щелочной гидролиз жиров называют также омылением. Это название обусловлено тем, что образующиеся при этом натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами.

Твёрдые жиры животного происхождения более ценны и дорогостоящи, чем жидкие растительные масла. Можно ли превратить жидкий жир в твёрдый химическим путём? Если вы вспомните, что растительные масла, в отличие от животных жиров, содержат остатки непредельных кислот, то нетрудно догадаться: гидрированием двойных связей С=С растительные масла превращают в аналог твёрдых жиров. Полученный продукт называют саломасом, его используют для приготовления маргарина и других продуктов питания:

Подобный процесс в больших масштабах проводят на жировых комбинатах.

Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к реакциям полимеризации. Это свойство используют при изготовлении олифы — натуральной (на основе льняного или конопляного масла) или синтетической. При нанесении на деревянную поверхность олифа под действием кислорода воздуха полимеризуется с образованием прочной защитной плёнки. Олифу используют и при изготовлении и разбавлении масляных красок.

Справочная таблица «Сложные эфиры»

Конспект урока по химии «Сложные эфиры. Жиры». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Источник

Практическое получение сложных эфиров

Отдел образования администрации Завитинского района

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение – средняя общеобразовательная школа № 1 г. Завитинска Амурской области.

Практическое получение сложных эфиров.

ученики 11 Б класса

(физико-химического профиля)

МБОУ СОШ № 1 г. Завитинска

Амурской области

высшей квалификационной категории

МБОУ СОШ № 1 г. Завитинска

Амурской области

Завитинск 2012 г.

Введение …………..………………………………………………………..

1. Теоретическая часть …………………………………………………….

1.1 История душистых веществ ……………………………………….

1.1.1 Парфюмерия в Античности ………………………………

1.1.2 От средних веков к классике ………………….

1.1.4 На заре современности ………………………………….

1.1.5 Парфюмерия XX века ………………………….

1.2 Как химики работают с запахами. …………………………..

1.3 Методы получения сложных эфиров …………………………….

2. Практическая часть ……………………………………………………

2.1 Методика получения эфиров ………………………….…………..

2.2 Результаты синтеза …………………………………………..……

2.3 Анализ результатов ………………………………………………..

3. Заключение ………………………………………………………………

4. Библиографический список ……………………………………..

Актуальность: в последнее время нас окружает огромное количество различных запахов. Духи, лосьоны, освежители воздуха – это очевидные источники аромата, но мы чувствуем насыщенный запах, открыв упаковку мармелада, конфет, сока, лимонада. Использование натуральных фруктов не даёт такого сильного аромата, следовательно, в перечисленных продуктах находятся искусственные ароматизаторы – фруктовые эссенции, представляющие собой смеси сложных эфиров. По наблюдениям медицинских работников, в нашем городе увеличилось число людей, страдающих от аллергии, в том числе вызванной насыщенными запахами. На сегодняшний день большинство ароматизаторов создают в химических лабораториях и используют в парфюмерной и пищевой промышленности.

В рамках школьной программы практическое получение сложных эфиров не запланировано, а нас заинтересовали лабораторные способы получения этих пахучих веществ. Можно ли в кабинете химии из спирта и кислоты получить вещество с ароматами фруктов? Изучив дополнительную литературу и практикумы по химии, мы выяснили, что такой эксперимент возможен.

Объект исследования: сложные эфиры.

Гипотеза: в кабинете химии можно получить сложные эфиры с фруктовыми запахами.

Изучить литературу по теме исследования. Изучить методику получения сложных эфиров. Получить несколько образцов сложных эфиров. Сделать выводы о возможности синтеза сложных эфиров.

Методы работы: Изучение исторической и научной литературы, синтез сложных эфиров, анализ полученных результатов.

1. Теоретическая часть

1.1 История душистых веществ.

История парфюмерии неразрывно связана с историей человечества. Еще в древние времена люди поняли, что, сжигая дерево и смолы, можно улучшить вкус пищи.

1.1.1 Парфюмерия в Античности

Древний Египет. В древнем Египте пахучие вещества играли огромную роль, их применяли в двух сферах: при окуривании и при изготовлении мазей и бальзамов.

Окуривание происходило достаточно просто: нужно было лишь положить дерево, пряность, плод или смолу на источник тепла и ждать, пока запах распространится. Этот метод был вскоре перенят храмами, где постепенно простые компоненты вытеснялись все более сложными смесями. Что касается мазей и парфюмированных масел, их наносили на здоровую или больную кожу для использования в косметических или терапевтических целях. Дистилляция была еще неизвестна, а отсюда и чистый спирт, поэтому использовали жиры для поглощения запахов цветов или смол. К этой основе добавляли красители и целебные продукты. Мази хранили в вазах, чаще всего из алебастра, или в сосудах для вина. Находили также маленькие флаконы из фаянса, камня или керамики обычно в форме животных. Позднее появились стеклянные флаконы: кувшины с ручками, амфоры, вазы и сосуды, украшенные разноцветными рисунками. Женщины использовали мази и парфюмированные масла для своих туалетов или для омоложения и не обходились без них во время любовных ритуалов. [8]

Греция. Следуя опыту египтян, греки обогатили гамму ароматизированных продуктов и увеличили их применение, как в религии, так и в повседневной жизни. Во время принятия ванны, до и после еды считалось правилом хорошего тона покрывать свое тело маслами и мазями, как в целях гигиены, так и для удовольствия.

Греки приписывали ароматам божественное происхождение. Усопшие, чьи тела были парфюмированы, погребались вместе с личными предметами, куда обязательно входил флакон с благовониями. Сосуды сферической формы позволяли легко наносить мазь непосредственно на кожу. [9]

Рим. Под влиянием Востока и греческого мира, Римляне поспешили занять достойное место в области парфюмерии, несмотря на то, что Юлий Цезарь сдерживал использование экзотических ароматов. Религиозные и погребальные ритуалы, повседневное применение ароматных продуктов стали настолько популярны, что благодаря расширению торговли их распространение дошло до Индии, Африки и Аравийского полуострова. [8]

Римляне наделяли ароматы целебными свойствами, и продавцы ароматизированных продуктов часто тесно соприкасались с медициной.

Исламский мир. Арабы поддержали искусство парфюмерии торговлей цветочными пряностями, изобретением перегонного куба (по-арабски “al’inbiq” значит “ваза”) и улучшением техники дистилляции. Что касается изысканности и места, которое занимали благовония в жизни арабов для того, чтобы их оценить, достаточно лишь взглянуть на сады Альхамбра в Гренаде. И не подтвердил ли это Магомет, сказов, что больше всего на свете он любил “женщин, детей и духи”. [10]

1.1.2 От средних веков к классике.

Падение Римской Империи, нашествия варваров и бесконечные войны погрузили западный мир в мрачный период, где не было места парфюмерии. Необходимо было дождаться XII в. и расширения торговых отношений, чтобы этот феномен снова получил развитие. Открытие университетов в крупных городах позволяет, наконец, углубить знания в области производства парфюмерии, чему немало способствуют алхимические знания и мастерство применения дистилляции, пришедшие от арабов. И если ладан и мирра остаются священными благовониями, то короли, господа и придворные открывают для себя гигиенические и обольстительные свойства парфюмерии. Красавицы опрыскивают свои наряды и жилища так, будто они участвуют в религиозной церемонии. Они принимают ванны из цветочных вод и смазывают себя ароматизированными маслами. [8]

Вторая половина XIV в. является свидетельницей рождения жидких духов на основе спирта и эфирных масел, которые используют под названием ароматических вод. Первая, “Вода королевы Венгрии”, на основе розмарина, заслуживает того, чтобы мы остановились на ее происхождении. Легенда гласит, что в 1380 г, она была подарена королеве Венгрии Елизавете одним монахом. Государыня, в возрасте 70 лет была очень больна, и когда она попробовала воду (напоминаем, что эти воды пили) вновь обрела здоровье.

Появляется много самых разнообразных ароматических вод, состоящих из одного компонента (розовая, лавандовая, флердоранжевая) или же включающих цветы и пряности с добавлением мускуса и амбры. Помимо фармацевтических свойств они позволяют маскировать запахи тела.

В XVII в, парфюмерия познает необыкновенный успех, Можно даже говорите о некотором неистовстве, обратно пропорциональном чистоте. Пудры и парфюмированные воды покрывают лица и парики двора Короля-Солнца. В 1656 году появляется корпорация перчаточников-парфюмеров. Спустя некоторое время увлечение аристократии перчатками натолкнулось на несовершенство методов дубления, при которых оставался тошнотворный запах на коже. Тогда решили отдушивать перчатки сильными запахами. Корпорация перчаточников под покровительством Людовика ХШ, а затем и Людовика XIV воспользовалась случаем и захватила монополию на распространение парфюмерии в ущерб аптекарям, производителям продуктов дистилляции, алхимикам. В XVII веке жасмин, тубероза и роза присоединяются к гамме продуктов для производства духов. [10]

1.1.3 Эпоха просвещения.

Век философов и революции является также и веком парфюмерии, Двор Людовика XV получил названием “парфюмированный двор” благодаря запахам, которые ежедневно распространялись не только от кожи, но и от одежды, вееров и мебели. Ароматические воды продолжают играть немаловажную роль и конкурируют с туалетными уксусами.

Но настоящая революция в XVIII в., которая намного продвинула вперед историю парфюмерии, связана с одеколоном. Эта ароматическая вода со свежим запахом, состоящая из розмарина, бергамота и лимона, имела различное употребление: добавлялась в воду во время принятия ванн (что делают все чаще в XVIII веке), в вино, на сахар, в воду для полоскания рта, в воду для стирки, для инъекций, в пластырь. Одним из самых крупных потребителей этой ароматической воды был Наполеон, который капал ее на сахар. [9]

1.1.4 На заре современности.

Как в искусстве и промышленности в парфюмерии происходят глубокие изменения в XIX в. Эволюция запахов, с появлением современной химии, позволила получить такую картину ароматов, которую мы наблюдаем сегодня.

В эпоху Директории снова осмелились показать свою склонность к роскошной продукции, в том числе и к духам. Империя поощряла широкое применение парфюмерной продукции, Наполеон и его окружение сами стали ее крупными потребителями. А Жозефину, сохранившую со времен своей креольской юности страсть к сильным запахам, называли “сходящей с ума по мускусу”. Ее туалетная комната в Мальмэзоне была настолько пропитана запахами, что даже семьдесят лет спустя этот запах еще чувствовался. Что касается Императора, то его отношение к духам было очень противоречивым. Он их не любил, и часто выходил из будуара Жозефины, т. к. не мог просто дышать таким насыщенным ароматами воздухом. Однако не проходило и дня, чтобы его слуга не мазал его с головы до ног одеколоном. Он покупал до 60 флаконов в месяц, т. к. говорил, что ароматная вода стимулировала работу его “серого вещества”.

В период между 1770 и 1900 гг. появились крупные фабрики, названия которых отметили начало промышленного этапа в парфюмерии. [6]

Прогресс XIX в., определивший переход парфюмерии в стадию промышленного производства, обязан органической химии. Она позволила исследователям выделять соединения, запах которых представлял интерес и воссоздавать их синтезом. Парфюмеры могли дать волю своему воображению и создавать сочетания запахов, не существующих в природе. Так родилась новая профессия парфюмера, которая познала всю славу в XX в. и открыла парфюмерии различные пути в выборе творческого стиля. [7]

1.1.5 Парфюмерия XX века.

Сегодня парфюмерия является как никогда элитной промышленностью, которая, как и все экономические сферы сталкивается, с некоторыми проблемами. “Носы” не могут больше не считаться с результатами маркетинга и должны уступать все более требовательной клиентуре.

1.2 Как химики работают с запахами

Получение природных ароматических веществ — весьма дорогостоящий и трудоёмкий процесс. Например, чтобы выделить 1 кг разового масла, необходимо переработать около 3 т лепестков розы, а для выработки 1 кг мускуса — уничтожить приблизительно 30 тыс. животных. Поэтому современная парфюмерная промышленность базируется на синтетическом сырье. Синтетические душистые вещества получают химическими методами, как из промышленного, так и из природного сырья. К 2000 г. налажено производство аналогов практически всех натуральных душистых веществ, а также благовоний, которые в природе не встречаются. [6]

Душистые вещества относятся к различным классам органических соединений. До сих пор не удалось установить чёткую взаимосвязь между молекулярным строением вещества и его запахом. Выявлены лишь некоторые закономерности.

Существенно влияют на силу и характер запахов различные формы изомерии. Так, у изоментола, неоментола и неоизоментола мятный запах выражен слабее и присутствует оттенок камфары.

Запах душистых веществ иногда зависит от их концентрации. Например, иногда в концентрированном виде имеет отталкивающий запах, тогда как его сильно разбавленные растворы обладают ароматом жасмина.

Известно множество примеров, когда вещества различного молекулярного строения обладают сходным запахом. Бензальдегид, нитробензол и бензонитрил пахнут горьким миндалём. Розетон, фенилэтанол, гераниол и пеларгол имеют аромат розы, но различаются по химическому строению. [6]

Ароматы природных душистых веществ тоже преподносят немало сюрпризов. Так, например, эфирное масло, получаемое из фиалки душистой, пахнет вовсе не фиалкой, а. свежим огурцом. Фиалковый запах имеет масло так называемого фиалкового корня, который на самом деле является корневищем ириса. Ну а цветы ириса в зависимости от сорта могут пахнуть ландышем или даже шоколадом. [4]

1.3 Методы получения сложных эфиров

В 1759г Л. де Лаурагваис впервые получил этилацетат путем перегонки уксусной кислоты с винным спиртом:

СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООС2Н5 + Н2О

В 1777 г был получен второй эфир – этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат). В 1782г впервые применил термин «Эфиры» в труде «Исследования и заметки об эфире». [2] Прошло более 250 лет, а способы получения сложных эфиров в принципе не изменились. Наиболее известные методы синтеза сложных эфиров:

Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, используется прибор (рис. 1).

Такими способами получают следующие эфиры:

Среди эфиров ароматических кислот тоже есть вещества с приятным ароматом. В отличие от фруктового запаха сложных эфиров алифатического ряда у них преобладают бальзамические, так называемые животные запахи или запахи экзотических цветов.[4] Этилсалицилат напоминает по запаху масло зеленого барвинка. Он применяется для изготовления духов с ароматом кассии и духов типа “Шипр”. Пентилсалицилат (амилсалицилат) и изопентилсалицилат (изоамилсалицилат) имеют сильный запах орхидей. Они часто применяются для создания аромата клевера, орхидей, камелий и гвоздики, а также фантазийных ароматов, особенно при отдушивании мыла.

2. Практическая часть

2.1 Методика получения сложных эфиров

Синтез сложных эфиров проводили на основе следующей методики [5]:

С целью получения чистого образца эфира опыт ставят следующим образом (рис.2).

Рис.2 Лабораторная установка для проведения реакции этерификации

Реакция этерификации: RСООН + НОR/ → RСООR/ + Н2O

В круглодонную колбу с капельной воронкой и отводной трубкой наливают 10 мл спирта и 10 мл концентрированной серной кислоты, добавляют кипелки для предотвращения выплеска жидкости. Колбу нагревают на водяной бане, чтобы термометр, опущенный в жидкость, показывал примерно 120°С, и добавляют из капельной воронки смесь 20 мл спирта и 20 мл карбоновой кислоты с той же скоростью, с какой отгоняется эфир.

Получение этилового эфира бензойной кислоты. Процесс этерификации протекает согласно следующему уравнению реакции:

С6Н5СООН + НОС2Н5 ⇔ С6Н5СООС2Н5 + Н2О

В пробирке растворяют 1 г бензойной кислоты в 3-4 мл спирта и добавляют 7-8 капель концентрированной серной кислоты. При нагревании ощущается мятный запах эфира. При выливании в воду эфир всплывает наверх.

2.2 Результаты синтеза

ИЗОАМИЛОВЫЙ ЭФИР БУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез изоамилового эфира бутановой кислоты из изоамилового спирта и масляной кислоты. Реакция проходила быстро, эфир отгонялся очень хорошо, запах ананасов почувствовался практически сразу.

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез этилформиата из этилового спирта и муравьиной кислоты. Реакция проходила со средней скоростью, эфир отгонялся хорошо, запах рома почувствовали после окончания реакции.

Уравнение реакции:

БУТИЛОВЫЙ ЭФИР УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез бутилацетата из бутанола и уксусной кислоты. Реакция проходила медленно, эфир отгонялся сложно, наблюдали появление белого дыма, клубы которого заполнили колбу и холодильник. Запах груш (дюшес) почувствовался не сразу, а только после завершения синтеза.

Уравнение реакции:

ИЗОАМИЛОВЫЙ ЭФИР МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез изоамилового эфира муравьиной кислоты из изоамилового спирта и метановой кислоты. Реакция проходила медленно, возгоняющийся эфир конденсировался на стенках колбы и стекал вниз. Тот объём вещества, который удалось получить, не обладал ожидаемым ароматом слив. Запах получился неприятным и резким.

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез этилового эфира бензойной кислоты из этанола и бензойной кислоты (ароматическая кислота). Реакция проходила со средней скоростью, эфир отгонялся в соответствии с нормами. Полученный запах слабо напоминает мяту, но не является резким.

Уравнение реакции:

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР БУТАНОВОЙ КИСЛОТЫ (ЗАПАХ АБРИКОСОВ)

По методике синтеза из раздела 2.1, соблюдая правила техники безопасности, мы выполнили синтез этилбутирата из этилового спирта и масляной кислоты. Реакция проходила быстро, эфир отгонялся хорошо, запах абрикосов почувствовался практически сразу. Мы отметили схожесть полученного аромата с изоамиловым эфиром бутановой кислоты (запах ананаса).

Уравнение реакции:

2.3 Анализ результатов

После проведения шести реакций синтеза сложных эфиров, можно сказать, что в условиях школьной химической лаборатории нам удалось получить четыре вещества, соответствующих ожидаемым результатам. Это опыты под № 1, 2, 3, 6. Эксперименты № 4 и № 5 привели к получению эфиров, свойства которых не совпадали с описанными в теории характеристиками. Неудачу данных опытов можно объяснить истекшим сроком годности реактивов, использованием одного прибора для получения всех веществ, недостаточной точностью взвешивания веществ, но таковы условия школьной лаборатории.

Отрадно, что в нашей работе удачных синтезов было больше. Особенно хочется отметить опыты № 1, 3, 6. При получении эфиров из этих экспериментов не возникло никаких проблем, вещества получились с очень приятным запахом, похожим на аромат натуральных фруктов.

В процессе написания работы мы проанализировали более десяти литературных источников и Интернет-ресурсов. Работа состоит из 2-х частей: теоретической и практической. В теоретической части были рассмотрены данные, необходимые для полного понимания актуальности и результатов работы. Отметим, что практическое получение сложных эфиров не входит в школьную учебную программу по химии, их получают на специализированных предприятиях для нужд пищевой и парфюмерной промышленности. Нам, в условиях обычной школьной химической лаборатории, удалось самостоятельно получить сложные эфиры с различными запахами, подобные веществам промышленного производства.

При анализе результатов практической части исследования мы сделали следующие выводы:

Сложные эфиры можно получить, применяя оборудование, методику синтеза и реактивы, имеющиеся в школьной химической лаборатории. Сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности по причине невысокой себестоимости, по сравнению с дорогостоящими ароматическими веществами растительного и животного происхождения. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Людям, страдающим аллергией, при покупке продуктов питания в магазине, следует выбирать те, на упаковке которых указаны натуральные ароматизаторы, а не идентичные натуральным. Последние были синтезированы в химической лаборатории и могут представлять опасность для здоровья человека.

4. Библиографический список

Источник