какая реакция является качественной на многоатомные спирты
Спирты
Классификация спиртов
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
Химические свойства спиртов
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Многоатомные спирты.
Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин:
Они представляют собой вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде и плохо растворимы в органических растворителях.
Получение многоатомных спиртов.
1. Гидролиз алкилгалогенидов (одноатомных спиртов):
2. Этиленгликоль образуется при окислении этилена водным раствором KMnO4:
Химические свойства многоатомных спиртов.
Для двухатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляются в том, что многоатомные спирты являются более сильными кислотами. Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трехатомных – глицератами.
Качественная реакция на спирты – ярко-синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II). Цвет возникает от возникновения комплекса меди:
Для многоатомных спиртов характерно образование тринитрата глицерина, известного как нитроглицерин:
Применение многоатомных спиртов.
Этиленгликоль нашел широкое применение в косметике, фармацевтике, производстве взрывчатых веществ, пищевой промышленности.
Динамит – взрывчатое вещество, в основе которого лежит тринитроглицерин.
Какая реакция является качественной на многоатомные спирты
Многоатомные спирты по химическим свойствам сходны с одноатомными спиртами. Однако в химических свойствах многоатомных спиртов есть особенности, обусловленные присутствием в молекуле двух и более гидроксильных групп.
Если в многоатомных спиртах ОН-группы находятся при соседних атомах углерода, то вследствие взаимного влияния этих групп (–I-эффект одной ОН-группы по отношению к другой), разрыв связи О-Н происходит легче, чем в одноатомных спиртах.
Кислотные свойства
1. С щелочными металлами
Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов.
Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с металлическим натрием»
2. С гидроксидом меди(II) — качественная реакция!
Наличие нескольких ОН-групп в молекулах многоатомных спиртов обусловливает увеличение подвижности и способности к замещению гидроксильных атомов водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Поэтому, в отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов (например, с гидроксидом меди (II) Cu (OH)2).
Продуктами этих реакций являются комплексные («хелатные») соединения, в молекулах которых атом тяжелого металла образует как обычные ковалентные связи Ме–О за счет замещения атомов водорода ОН-групп, так и донорно-акцепторные связи Ме←О за счет неподеленных пар атомов кислорода других ОН-групп.
При взаимодействии многоатомного спирта с гидроксидом меди (II) в щелочной среде образуется темно-синий раствор (гликолят меди и глицерат меди). Эта реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Видеоопыт «Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)»
Гликолят меди
Глицерат меди
По аналогии с алкоголятами соли двухатомных спиртов называются гликолятами, а трехатомных — глицератами.
Многоатомные спирты с несоседними ОН-группами подобны по свойствам одноатомным спиртам (не проявляется взаимное влияние групп ОН).
Основные свойства
1. С галогенводородными кислотами
При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородами (НСl, HBr) одна гидроксильная группа замещается на галоген:
Вторая гидроксогруппа замещается труднее, под действием РСl5.
2. Реакция этерификации (с органическими и неорганическими кислотами)
Многоатомные спирты взаимодействуют с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.
С карбоновыми кислотами глицерин образует сложные эфиры – жиры и масла.
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется нитроглицерин (тринитрат глицерина):
Тринитрат глицерина (тривиальное название – нитроглицерин) – тяжелая маслянистая жидкость, известное взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения и нагревания). И одновременно лекарственный препарат (спиртовые растворы его не взрываются): 1% спиртовой раствор нитроглицерина применяется в медицине в качестве средства расширяющего сосуды сердца.
3. Окисление
Видеоопыт «Взаимодействие глицерина с кристаллическим перманганатом калия»
Какая разница между третичным и трехатомным спиртом?
Какая реакция является качественной на многоатомные спирты
Органическая химия
Качественные реакции в органической химии
Качественные реакции на алканы
Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.
Качественные реакции на алкены
а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).
СН2=СН2 + [О] 
CH2ОН-CH2ОН
б) Обесцвечивание бромной воды:
Качественные реакции на алкины
а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).
б) Обесцвечивание бромной воды:
в) Взаимодействие с с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса)
Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C≡C-R) в эту реакцию не вступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью и протон становится подвижным.
Качественные реакции на альдегиды
а) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала)
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
б) Взаимодействие с гидроксидом меди (II) (реакция медного зеркала)
Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.
в) Взаимодействие с раствором фуксинсернистой кислоты.
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
Качественные реакции на спирты
Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных спиртов реакции различны.
а) Окисление спирта оксидом меди.
Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
б) Взаимодействие с натрием.
Качественные реакции на многоатомные спирты
а) Взаимодействие с гидроксидом меди (II).
В отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания.
К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II) ( хелатный комплекс темно-синего цвета):
Качественная реакция на многоатомные спирты.
4. Получение многоатомных спиртов.
Общим способом получения многоатомные спиртов является гидролиз полигалогенпроизводных предельныхуглеводородов.
Этиленгликоль образуется по реакции Вагнера окислением этилена водным раствором перманганата калия.
Глицерин в промышленности получают из пропена или гидролизом жиров.
Глицерин используют для производства взрывчатых веществ, в парфюмерии для изготовления мазей и кремов, вкожевенном производстве.
ТЕСТ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДОРОДЫ»
Вариант №1
Часть I.
1. Углеводород С4Н10 относится к классу:
2. Общая формула циклоалканов:
3. Молекулы алкадиенов содержат:
б) только одинарные связи
4. Угол связи в молекуле бензола:
5. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле этилена:
6. Вещества одинакового состава, но различного строения и с различными свойствами называют:
а) радикалами в) изомерами
б) гомологами г) аналогами
7. Какой тип реакции характерен для алкенов:
8. При гидрировании алкенов образуются:
10. Каучук получают, используя реакцию:
11. Ацетилен не может реагировать
12.Cпособ разделения нефти фракции основан на:
Часть II.
1. Составьте формулы четырех изомеров пентена, назовите их.
2. Составьте формулы по названиям: (4 балла)