Нитрил что это такое

Нитрил

Нитри́лы, органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп —C≡N, связанных с органическим радикалом. Изомерны изонитрилам .

Содержание

Общие сведения

Атомы С и N в цианогруппе имеют sp-гибридизацию; длины связей, например для СН₃CN, 0,1468 нм (С—С) и 0,116 нм (C≡N); средняя энергия связи C≡N 672 кДж/моль. Обладает отрицательным индукционным и мезомерным эффектами. Названия нитрил обычно производят от названия соответствующей карбоновой кислоты, например СН₃CN — ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты), NC(CH₂)₄CN — адиподинитрил. Часто нитрилы рассматривают как производные синильной кислоты цианиды (например, CH₂=CH-CH₂-CN — аллилцианид) или цианозамещенные углеводороды (например, HC(CN)₃ — трицианометан).

Физические свойства

Физические свойства некоторых важнейших нитрилов

Соединение	Мол.вес	Тпл., °С	Ткип., °С	d 20 4	n 20 D
Акрилонитрил CH2=CHCN	53,06	−83,55	77,3	0,8064	1,3914
Метакрилонитрил CH2=C(CH3)CN	−35,8	90,3	0,8001	1,4003
Фенилацетонитрил C6H5CH2CN	−23,8	107 (при 12 мм рт. ст.)	1,018	1,5242
Бензонитрил C6H5CN	−12,8	191,1	1,0051	1,5280
Ацетилендинитрил C4N2	76,057	20,5—21	76,5—77	1,017
Пропиолонитрил С3HN	+5	42,5	0,8159	1,3870
Ацетонитрил CH3CN	41,05	−44,9	81,6	0,7828	1,3442

Химические свойства

Электронное строение нитрилов может быть представлено с помощью резонансных структур:

В соответствии с этим нитрилы вступают в реакции с электрофилами (по атому N) и нуклеофилами (по атому С). Они также образуют комплексы с солями металлов (например, CuCl, NiCl₂, SbCl₅, и др.) с участием неподеленной пары электронов атома N; также известны комплексы, в которых нитрилы координированы к металлоцентру так называемым «боковым» (side-on) образом за счет пи-системы данной функциональной группировки. Благодаря ненасыщенности и легкой поляризуемости цианогруппа активирует связанный с ней органический радикал, например облегчает диссоциацию связи С—Н у α-углеродного атома, а благодаря незначительному стерическому эффекту обеспечивает легкость реакций присоединения по связи C≡N.

В апротонной среде при низкой температуре нитрилы реагируют с галогеноводородами, образуя нитрилиевые соли (формула I) и соли имидоилгалогенидов (II):

1. Образование карбоновых кислот из нитрилов.

Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация нитрилов в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых кислот:

2. Получение амидов:

Амиды образуются также при гидратации нитрилов в щелочной среде (последующий гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых кислот) и при действии на нитрилы Н₂О₂ (Радзишевского реакция):

3. Реакции с олефинами, реакция Дильса-Альдера (реакция циклоприсоединения).

Нитрилы реагируют с олефинами и их функциональными, производными (ненасыщенные кислоты, их эфиры и др.) в присутствии кислотного катализатора, образуя замещенные амиды (Риттера реакция); вступают в реакцию Дильса–Альдера, например:

При использовании в качестве диенофила перфторалкилцианидов R_FCN или дициана реакция циклоприсоединения идет без катализатора с количественным выходом.

4. Реакция восстановления нитрилов.

Одна из важнейших реакций нитрилов — восстановление, протекающее ступенчато через промежуточное образование альдиминов:

_{[H] — атомарный водород в качестве востановителя в момент выделения}

Для восстановления нитрилов до аминов наиболее часто применяют каталитическое гидрирование на Pt или Pd при давлении 0,1—0,3 МПа и 20—50 °С или на Ni или Со при 10—25 МПа и 100—200 °C. Для подавления образования вторичных и третичных аминов добавляют NH₃. В качестве восстановителей используют также металлический Na в этаноле, комплексные гидриды металлов и бора, например LiAlH₄, NaBH₄ и др. При восстановлении нитрилов SnCl₂ в присутствии HCl образуются соли альдиминов, гидролиз которых приводит к альдегидам (Стефена реакция):

5. Реакции по органическому радикалу.

К важнейшим реакциям нитрилов по органическому радикалу относят: взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием цианоолефинов (Кнёвенагеля реакция), присоединение различных нуклеофилов к α,β-ненасыщенным нитрилам, например к акрилонитрилу, и полимеризацию (получение полиакрилонитрила):

Способы получения

1. Дегидратация амидов RCONH₂, аммониевых солей карбоновых кислот RCOONH₂ или альдоксимов RCH=NOH (перегруппировка Бекмана) при нагреве с Р₂O₅, PCl₅, POCl₃ или SOCl₂. В промышленности реакцию обычно проводят в присутвии катализаторов дегидратации (Н₃PO₄ и ее соли) в атмосфере NH₃, например:

2. Алкилирование синильной кислоты или её солей:

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, например при промышленном получении бензилцианида. Ароматические нитрилы получают взаимодействием арилгалогенидов с CuCN, сплавлением солей сульфокислот с NaCN или разложением диазосоединений в присутствии CuCN, например:

Взаимодействие ароматических углеводородов с хлорцианом в присутствиии хлорида алюминия:

3. Присоединение HCN по кратным связям (используют для получения промышленно важных нитрилов), например:

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соединениям или эпоксидам в присутствии оснований.

4. Окисление углеводородов, спиртов и альдегидов. Совместное окисление углеводородов и NH₃ кислородом воздуха при 400—500°С в присутствии молибдатов и фосфомолибдатов Bi, молибдатов и вольфраматов Те и Се и других катализаторов (окислительный аммонолиз): Для окисления могут быть использованы спирты в альдегиды, например:

Для окисления могут быть использованы спирты и альдегиды, например:

Нитрилы образуются также при действии окислителей на амины:

5. Теломеризация олефинов с галогенцианидами или реакций последних с магнийорганическими соединениями:

Анализ, применение и токсическое действие

Применяют нитрилы в качестве растворителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в производстве волокнообразующих полимеров и смол, пластификаторов, лекарственных веществ и пестицидов. Ацетонитрил (нитрил уксусной кислоты) предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор. 4400 °С, уд.импульс 304 сек). Нитрил ацетилендикарбоновой кислоты (ацетилендинитрил) предложен в качестве добавки к ракетному топливу (темп.сгор. около 5000 °С в кислороде, уд. импульс около 313 сек), нитрил пропиоловой кислоты (пропиолонитрил) предложен в качестве топлива дающего большую температуру сгорания(в кислороде свыше 5000 °С).

Нитрилы ядовиты, и при работе требуют мер предосторожности (средства индивидуальной защиты, приточно-вытяжная вентиляция). Нитрилы или их отходы уничтожают щелочным гидролизом или действием окислителей (растворы Н₂О₂ или KMnO₄). Механизм токсического действия нитрилов связан с их способностью нарушать функцию фермента цитохромоксидазы, подавляя процесс переноса кислорода из крови к клеткам организма. Отравление может произойти при вдыхании паров нитрилов, при попадания их в желудочно-кишечный тракт или через кожу. Противоядия — амилнитрит, Na₂S₂O₃, глюкоза (как и при отравлении цианидами).

Объем производства важнейших нитрилов

См. также

Литература

Примечания

Внешние ссылки

Органические веществаУглеводородыАлканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · АреныКислородсодержащиеСпирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · ХиноныАзотсодержащиеАмины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · ПептидыСеросодержащиеМеркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислотыФосфорсодержащиеФосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · НуклеотидыКремнийорганическиеСиланы · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · СиликоныЭлементоорганическиеГерманийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганическиеДругие важные классыГалогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды

Полезное

Смотреть что такое «Нитрил» в других словарях:

НИТРИЛ — НИТРИЛ, органическое химическое соединение, содержащее цианистую группу ( C=N), присоединенную к углеводородной группе. Применяются в органическом синтезе, в частности, для изготовления акриловых волокон и синтетического КАУЧУКА … Научно-технический энциклопедический словарь

нитрил — сущ., кол во синонимов: 1 • адиподинитрил (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

нитрил — нитрил, нитрилы, нитрила, нитрилов, нитрилу, нитрилам, нитрил, нитрилы, нитрилом, нитрилами, нитриле, нитрилах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») … Формы слов

нитрил — нитр/ил/ … Морфемно-орфографический словарь

нитрил отриацетонитрил — нитрил отриацетонитрил … Орфографический словарь-справочник

нитрил фторид — нитрил фторид … Орфографический словарь-справочник

Нитрил уксусной кислоты — Ацетонитрил Ацетонитрил СН3CN нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид. Содержание 1 Исторические сведения … Википедия

Нитрил акриловой кислоты — Акрилонитрил Общие Химическая формула C3H3N Молярная масса 53,06 г/моль Физические свойства … Википедия

нитрил акриловой кислоты — akrilnitrilas statusas T sritis chemija formulė CH₂=CHCN atitikmenys: angl. acrylonitrile; vinyl cyanide rus. акрилонитрил; винилцианид; нитрил акриловой кислоты ryšiai: sinonimas – propennitrilas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

нитрил-катион — nitrilkatijonas statusas T sritis chemija formulė O₂N⁺ atitikmenys: angl. nitryl ion; nitryl cation; nitronium rus. нитрил катион; нитроний ryšiai: sinonimas – nitronis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Источник

Как выбрать одноразовые перчатки. Нитрил, винил или латекс

В индустрии красоты активно используются четыре вида перчаток – полиэтиленовые, нитриловые, виниловые и латексные.

Перчатки защищают руки от воздействия химических веществ, предотвращают вероятность развития аллергии. Во время процедур с риском повреждения кожных покровов их использование обязательно согласно СанПиНу – это ваша защита от болезней.

Латексные и нитриловые перчатки лучше всего защищают от инфекций.

Латексные очень прочные, эластичные, хорошо тянутся, обеспечивают надежный контакт с кожей и самое главное – обладают гораздо более высокой тактильной чувствительностью, чем другие. Но у некоторых мастеров они могут вызвать аллергические реакции на протеины, содержащиеся в натуральном латексе. Также важно знать, что латекс не устойчив к маслам и кислотам.
Основное назначение латексных перчаток – медицинские процедуры, инвазивные процедуры в косметологии, тату, пирсинг.

Нитриловые перчатки производятся из синтетической резины, поэтому это отличная альтернатива для людей с аллергией на латекс.
Нитрил прочнее латекса и более устойчив к агрессивным химическим соединениям и реактивам.

Виниловые перчатки плотные, не тянутся, их легко надевать и снимать. Но они не защищают от инфекций и микробов. Их нужно использовать при работе с минимальными рисками нарушения целостности кожного покрова.

В чем разница между опудренными и неопудренными перчатками?
Пудра облегчает надевание перчаток, но она остается на руках после их использования и может вызывать аллергическую реакцию.

МАСТЕРАМ НА ЗАМЕТКУ

В парикмахерском деле используются перчатки из полиэтилена, а также винила и нитрила.

Виниловые прозрачные перчатки устойчивы к агрессивным химическим веществам, маслам и спирту. Комфортны в работе.
Нитриловые перчатки прочные, устойчивы к проколам, растяжениям, активным химическим составам и не вызывают аллергии. В «Чистовье» они представлены во всех размерах в белом, черном, голубом, розовом и фиолетовом цветах.

В ногтевом сервисе для защиты рук мастера рекомендуем нитриловые или латексные перчатки.
Согласно СанПиНу, процедура педикюра проводится только с использованием перчаток.

Латексные и нитриловые перчатки защитят руки мастера от инфекций и выдержат длительную процедуру. Они подходят для процедур с использованием кислот, щелочей, а также разогретых веществ.

В косметологическом кабинете при ряде процедур используются стерильные перчатки. Для манипуляций более удобными будут перчатки из латекса и нитрила. Они создают барьерную защиту от вирусов ВИЧ, гепатитов B и C, а также других заболеваний, передаваемых через кровь. Нитриловые и латексные перчатки прекрасно облегают руку, сверхчувствительны. Такие перчатки рекомендуется также применять в процедуре депиляции.

Не забываем, что перчатки обязательно используются при работе с дезинфицирующими средствами! Это ваша защита от воздействия химических веществ, а также аллергии.

КАК ВЫБРАТЬ РАЗМЕР

А теперь давайте разберемся, как правильно подобрать перчатки по размеру, чтобы сделать работу мастера максимально комфортной.
Для того, чтобы определить размер перчаток, вам необходимо измерить объем рабочей руки по самым широким точкам – у сновании четырех пальцев. Это можно сделать простым сантиметром. Не забывайте согнуть кисть для того, чтобы сделать запас, чтобы перчатки не сковывали движения. Далее сверяем со стандартной размерной таблицей и получаем свой размер.

Источник

Нитрил — синтетический каучук (резина). Характеризуется отличной устойчивостью к воздействию высоких температур, стойкостью к маслам, нефти и нефтепродуктам, кислотам и щелочам слабой концентрации, обладает высокой устойчивостью к скольжению.

Нитрил производится посредством полимеризации, в процессе смеси бутадиена и акрилонитрила. Исходные элементы преобразуются и в результате получается эластомер нитрильный. Основное сырье для производства нитрила – это нефть.

Бутадиен-нитрильный каучук можно применять в комбинации с натуральным, изопреновым, бутадиеновым и бутадиен-стирольным каучуками, которые вводятся для улучшения технологических свойств смесей и повышения морозостойкости вулканизатов. Совмещение их с этиленпропиленовыми и хлоропреновыми каучуками улучшает озоностойкость и стойкость к тепловому старению, а совмещение с тиоколами, поливинилхлоридом, фторкаучуками и фенолформальдегидными смолами улучшает масло- и бензостойкость, озоностойкость.

Каучуки используются для производства изоляционных и электропроводящих резин, каблуков и подошв обуви, клеев и эбонитов, защитных покрытий, стойких в агрессивных средах.

Подошва обуви основаная на совмещении нитрила и полиуретана

Подошва, изготовленная на основе нитрильного каучука, этот материал, достоин особого внимания!

К ее недостаткам относится: сравнительно большой вес.

Но есть и недостатки: большой вес, сложность в производстве и, в связи с этим, высокая цена.

Узнать больше про уровни AQL и допуски вы можете из нашего материала про выбор хуриргических перчаток.

Свойства

ГОСТы

Основные характеристики нитриловых перчаток должны соответствовать:

Даже зимние варианты соответствуют категориям EN388 и EN 511. Простой вариант перчаток, облитых нитрилом, устойчивый к маслу и бензину, соответствует стандарту EN 420.

Опудренность

Хозяйственные версии перчаток распространены, но для них характерен сложный состав компонентов. В них добавляют витамины и ланолин, иногда покрывают ароматическими смесями. Основная задача таких перчаток – защищать руки от агрессивных элементов в средствах для чистки. Одноразовые варианты надевают перед мытьем посуды для сохранения мягкости рук. В некоторых перчатках даже можно свободно брать в руки продукты.

Стерильность

Применяемость в медицине

Источник

ОТКРОЕМ ВСЮ ПРАВДУ О НИТРИЛОВЫХ ПЕРЧАТКАХ

ВСЕ ЧТО ВЫ ХОТЕЛИ ЗНАТЬ О НИТРИЛОВЫХ ПЕРЧАТКАХ, НО БОЯЛИСЬ СПРОСИТЬ.

Перчатки – вторая кожа сотрудника: они должны не только защищать руки от воздействия вредных и опасных факторов производства, но при этом быть максимально удобными. На рынке спецодежды представлен огромный выбор перчаток из различных материалов. Особого внимания заслуживают нитриловые перчатки, о которых пойдет речь в данной статье.

Нитрил – это синтетический каучук, который получают из материалов нефтепереработки. Нитрильный каучук благодаря своим свойствам применяется в разных отраслях промышленности. Его используют при изготовлении протекторов самолетов и автомобилей, конвейерных лет, перчаток и других промышленных продуктов.

Патент на изобретение нитриловых перчаток был получен Неилом Тиллитсоном и Люком де Беккер в 1997 году. С тех пор производство нитриловых перчаток было поставлено на поток, а сами изделия нашли широкое применение во всех областях промышленности, медицине, косметологии.

Первый вид – это одноразовые нитриловые перчатки. Они очень тонкие и обладают высокой герметичностью. Одноразовые перчатки защищают от воздействия разных химических веществ, а так же являются очень чувствительными. Как правило, данный тип перчаток используется в медицине. Не смотря на то, что нитриловые перчатки не так тесно облегают руки как латексные, они в 3 разу лучше защищают от проколов и не вызывают аллергии.

Нитрил – это синтетический каучук. Многие думают, что синтетические материалы намного хуже натуральных, но в случае с нитрилом – все наоборот. Натуральный каучук (латекс) — это сок дерева Гевея (резиновое дерево). При тепловом воздействии он становиться твердым. Натуральный каучук, как правило, не пропускает все жидкости на водной основе — спирты и ацетоны. Латекс обладает стойкостью к кислотам и щелочам, обладает отличным свойствами захвата и противоскольжения. Сравнительные механические свойства латекса невысоки, что предопределяет редкое использование этого полимера для производства перчаток для механической защиты. У ряда людей могут наблюдаться сильные аллергические реакции на латекс.

Благодаря защитным свойствам синтетического каучука, нитриловые перчатки нашли применение во многих отраслях промышленности. Кроме этого они активно используются и в домашнем хозяйстве во время ремонта, работы в саду или же просто уборке. Производители нитриловых перчаток предлагают перчатки разной длины (перчатки, краги) и цвета, так что найти подходящие перчатки для работы не составит труда.

Источник

НИТРИЛЫ

НИТРИЛЫ, орг. соед., содержащие одну или неск. циано-групп —C = N, связанных с орг. радикалом. Изомерны изонитрилам.

Физические свойства. Нитрилы-бесцв. жидкости или твердые в-ва. Физ. свойства нек-рых важнейших нитрилов приведены в таблице.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРИЛОВ

* При 41 °С. ** При 45 °С. *** При 12 мм рт.ст.

Н итрилы плохо раств. в воде (за исключением низших алифатических нитрилов), хорошо раств. во многих орг. р-рителях.

Химические свойства. Электронное строение нитрилов может быть представлено с помощью резонансных структур:

В апротонной среде при низкой т-ре нитрилы реагируют с галогеноводородами, образуя нитрилиевые соли (ф-ла I) и соли имидоилгалогенидов(II):

Через образование нитрилиевых солей проходит гидратация нитрилов в кислой среде до амидов и далее гидролиз до карбоновых к-т:

Амиды образуются также при гидратации нитрилов в щелочной среде (послед. гидролиз амидов приводит к солям соответствующих карбоновых к-т) и при действии на нитрилы Н 2 О 2 (Рад-зишевского реакция):

При замене спирта на тиол R’SH образуются соли тио-имидатов и эфиры тиокарбоновых к-т RC(O)SR’.

При нагревании нитрилов с карбоновыми к-тами R’COOH образуются имиды RCONHCOR’. Иногда имеет место миграция цианогруппы (перенитрилирование):

При действии галогеноводородов (НСl или НВr) на смесь нитрилов с карбоновыми к-тами получают гидрогалогениды амидов, а также ангидриды или галогенангидриды карбоновых к-т:

При взаимодействии нитрилов с фенолами и НСl образуются соли кетиминов, при гидролизе превращающиеся в соответствующие гидроксикетоны (Хеша реакция):

Взаимодействие нитрилов с магнийорг. соед. приводит к N-маг-нийзамещенным кетиминам, при кислотном гидролизе к-рых образуются кетоны. Если орг. радикал в молекуле нитрила обладает электроноакцепторными св-вами или пространственно затрудняет присоединение R’MgX по связи C = N, имеет место р-ция обмена:

При использовании в качестве диенофила перфторалкил-цианидов R F CN или дициана р-ция циклоприсоединения идет без катализатора с количеств. выходом.

При действии на нитрилы азотистоводородной к-ты образуются тетразолы:

Ароматические нитрилы, а также нитрилы, содержащие в орг. радикале электроноакцепторные группы, в присут. кислотных катализаторов превращ. в сим-триазины, напр.:

В присут. оснований нитрилы димеризуются с образованием иминонитрилов (или енаминонитрилов) (Торпа-Циглера реакция). Из динитрилов с помощью этой р-ции получают циклич. кетоны:

Одна из важнейших р-ций нитрилов-восстановление, протекающее ступенчато через промежут. образование альдиминов:

При использовании диалкилалюминийгидридов Alk 2 AlH, а также при каталитич. восстановлении нитрилов на Ni-Ренея в присут. гипофосфита натрия в водной СН 3 СООН или в смеси СН 3 СООН с пиридином можно остановить восстановление нитрилов на стадии образования альдимина. Напротив, в жестких условиях, напр. при 250-300 °С на смеси оксидов Сu и Ni, протекает гидрогенолиз нитрилов:

Электролитич. восстановление нитрилов на катодах с высоким перенапряжением водорода или на Ni-Ренея, удерживаемом в магн. поле, обеспечивает высокую селективность восстановления до первичных аминов с выходом более 80%.

К важнейшим р-циям нитрилов по орг. радикалу относят: взаимод. с карбонильными соед. с образованием цианооле-финов (см. Кнёвенагеля реакция), присоединение разл. нуклеофилов к а,р-ненасыщенным нитрилам, напр. к акрилонит-рилу, и полимеризацию (см. Полиакрилонитрил):

При алкилировании алкил- и аралкилгалогенидами широко применяют межфазный катализ, напр. при пром. получении бензилцианида.

Ароматические нитрилы получают взаимод. арилгалогенидов с CuCN или сплавлением солей сульфокислот с NaCN, напр.:

Используют также р-цию солей диазония с цианидами К или Си (см. Зандмейера реакция), взаимод. ароматич. углеводородов с хлорцианом или трихлорацетонитрилом в присут. АlСl 3 :

3) Присоединение HCN по кратным связям (используют для получения промышленно важных нитрилов), напр.:

Циангидрины получают присоединением HCN к карбонильным соед. или эпоксидам в присут. оснований (см. Оксинитрилы).

Н итрилы образуются также при действии окислителей на амины:

5) Теломеризация олефинов с галогеноцианидами или р-ция последних с магнийорг. соед.:

Применяют нитрилы в качестве р-рителей, инициаторов радикально-цепной полимеризации и теломеризации, сырья в произ-ве волокнообразующих полимеров и смол (см. По-лиакрилонитрильные волокна, Полиамидные волокна), пластификаторов, лек. в-в и пестицидов.

Объем произ-ва важнейших нитрилов приближается к 5 млн. т/год. См. также Акрилонитрил, Адиподинитрил, Ацетонит-рил, Бензонитрил и др.

Источник