какая карбоновая кислота дает реакцию серебряного зеркала

Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Ангидриды

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

4.1.5. Качественные реакции органических соединений.

Алкены >C=C C=C C(OH)-C(OH) C=C C(Br)-C(Br) +

Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO₄. Выпадения бурого осадка MnO₂ не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом:

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:

Разбавленный водный раствор соли железа (III), например,

Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:

Одноатомные первичные и вторичные спирты

R-CH₂-OH + CuO =t o => R-CHO + Cu + H₂O,

вторичный — в кетон:

R-C(OH)-R’+ CuO =t o => R-C(O)-R’ + Cu + H₂O,

В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) )

В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»

Растворение голубого осадка Cu(OH)₂ с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:

Альдегиды,

—CHO

Аммиачный раствор оксида серебра

Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag +1 в металлическое серебро Ag 0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде:

Образование оранжево-красного осадка Cu₂O при нагревании в результате реакции:

Карбоновые кислоты,

-COOH

Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H₂CO₃:

Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции:

R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H₂O

Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов.

Муравиная кислота

-СООН

Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой:

Аммиачный раствор оксида серебра

Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам:

Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия

Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты:

Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде:

где R-длинный углеводородный радикал.

На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так:

Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону:

Источник

Реакция серебряного зеркала

Из Википедии — свободной энциклопедии

Реакция серебряного зеркала — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH₃)₂]OH

A g 2 O + 4 N H 3 ⋅ H 2 O ⇄ 2 [ A g ( N H 3 ) 2 ] O H + 3 H 2 O <\displaystyle <\mathsf O+4NH_<3>\cdot H_<2>O\rightleftarrows 2[Ag(NH_<3>)_<2>]OH+3H_<2>O>>>

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

RCHO + 2 [ A g ( N H 3 ) 2 ] O H → τ o C 2 A g ↓ + RCOONH 4 + 3 N H 3 + H 2 O <\displaystyle <\mathsf <<\text>+2[Ag(NH_<3>)_<2>]OH\ <\xrightarrow <\tau ^C>>\ 2Ag\downarrow +<\text>_<4>+3NH_<3>+H_<2>O>>>

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза — к кетозам (содержащие кетогруппу в закрытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза — нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные пробы Фелинга. [1]

Источник

Реакция серебряного зеркала

Содержание

Реакция серебряного зеркала [ править ]

Реакция серебряного зеркала — это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

.

Описание [ править ]

Реакция серебряного зеркала является качественной реакцией на альдегиды, это реакция восстановления серебра из раствора аммиачного комплекса серебра [Ag(NH3)2]OH. Альдегиды лекго окисляются под действием мягких оксилителей, в том числе и под действием данного комплекса. К тому же реакция может быть очень интересна и для обычных показательных опытов. В результате опыта в колбе (пробирке) образуется тонки красивый зеркальный налет серебра.

Что необходимо [ править ]

Для проведения опыта нам понадобятся:

Проведение опыта [ править ]

В пробирку нальем немного водного раствора аммиака. Добавим немного нитрата серебра. Это необходимо для получения аммиачного комплекса серебра. К полученному раствору добавим несколько капель формальдегида, и немного нагреем пробирку. Через некоторое время на стенках пробирки начнет появляться осадок серебра.

Уравнения реакции [ править ]

2AgNO3 + 2NH3 + H2O = Аg2O↓ + 2NH4NO3 Аg2O + 4NH3 + H2O = 2[Ag(NH3)2]OH

Суть реакции [ править ]

Суть реакции серебряного зеркала — в образовании металлического серебра в результате окислительно-восстановительной реакции при взаимодействии аммиачного раствора серебряного оксида в присутствии альдегидов.

Почему сосуд должен быть чистым [ править ]

Дело в том, что коллоидные частицы серебра, образующиеся в конце опыта, должны прочно сцепиться с поверхностью стекла. На его поверхности не должно быть жиров и механических частиц. Дистиллированная вода не содержит солей и идеально подходит для финишной очистки колбы. Ее можно приготовить в домашних условиях, но проще купить готовую жидкость.

Что может показать реакция серебряного зеркала [ править ]

Эта интересная химическая реакция демонстрирует не только определенные состояния вещества — с ее помощью можно выполнить качественное определение альдегидов. То есть подобная реакция решит вопрос: есть ли в растворе альдегидная группа или нет. Например, в подобном процессе можно узнать, что содержится в растворе: глюкоза или фруктоза. Глюкоза даст положительный результат — получится «серебряное зеркало», а фруктоза содержит кетоновую группу и получить осадок серебра нельзя. Для того чтобы провести анализ, вместо раствора формальдегида необходимо добавлять 10%-ный раствор глюкозы.

Что нужно учесть про проведении опыта [ править ]

Реакция работает при слабых концентрациях аммиака — внимательно соблюдайте пропорции!

Так протекает окончательный этап реакции:

R (какой-либо альдегид)-CH=O + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag (коллоид серебра, выпавший в осадок) ↓ + R-COON­H₄ + 3NH₃ + H₂O

Второй этап реакции лучше проводить, аккуратно нагревая колбу над пламенем горелки — это увеличит шансы, что опыт пройдет успешно.

Источник

Какая карбоновая кислота дает реакцию серебряного зеркала

Органическая химия

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции на алканы

Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.