какая кислота проявляет свойства альдегида

Альдегиды

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов C_nH_2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров.

Содержание:

Органические вещества обладают разными составными группами. У каждого соединения есть химическая формула, она определяет характерные химические свойства для альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Знания о химических формулах, реакциях взаимодействия применяются в промышленности, фармакологии, научных лабораториях.

Химические свойства альдегидов

Альдегиды – химические соединения, содержащие карбонильную группу. То есть для альдегидов характерна следующая формула:

Альдегиды подразделяются по числу карбонильных групп, их максимальное количество – не более 3. В зависимости от насыщенности углеводорода выделяют предельные, непредельные ароматические альдегиды.

Гидрирование

Для гидрирования добавляют водород. Чтобы действие прошло быстрее и качественнее, применяют катализатор. Реакция происходит под влиянием высокой температуры. Альдегид превращается во вторичный спирт. Этому соответствует формула:

Окисление

Альдегиды окисляются под действием химических веществ. Для этого применимы мягкие соединения. Реакция происходит под действием высокой температуры. Во время реакции исчезает голубое окрашивание, появляется коричнево-красный оттенок. Выпадает мутный осадок. Формула:

Если использовать вместо гидроксида меди аммиачный раствор оксида серебра, образуется аммониевая соль. Формула реагирования аммиака с кислотами:

Помимо мягких окислителей, на альдегид действуют сильные вещества, например, дихромат калия. При взаимодействии веществ образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Реакции образования солей

Реакции с участием гидроксильной группы

Если происходит взаимодействие карбоновых кислот и спиртов, образуется реакция этерификации. Образуются сложные эфиры по формуле:

Так как реакция обратима, ее осуществляют при помощи нагревания. Равновесие смещается с образованием сложного эфира. Если реакция обратилась, она называется гидролизом сложного эфира:

Если требуется необратимая реакция, добавляют щелочи, в осадок выпадает соль:

Реакция замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

Чтобы в карбоновых кислотах заместить атом водорода на галоген, требуется добавить хлор, бром, красный фосфор. Реакцию проводят при повышении температуры:

Реакция декарбоксилирования

Если взять карбоновую кислоту с добавлением кальция, воздействовать на нее температурой, образуется углекислый кальций. Схожая реакция образуется под воздействием гидроксида натрия.

Характеристика муравьиной кислоты

В отличие от других кетоновых кислот, муравьиная кислота содержит две группы:

Из-за этого вещество проявляет свойства кислот и альдегидов. Выделяют следующие формулы:

При взаимодействии муравьиной и серной кислоты остается вода, выделяется углекислый газ:

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры – производные кислот с общей формулой:

Сложные эфиры делятся на 2 класса:

В отдельную группу выделяют лактоны. Это циклические сложные эфиры.

Гидролиз

Омыление для сложных эфиров проходит легко. Образуется спирт и обратимая водная кислота или необратимая щелочь:

Если сохраняются условия кислотного катализа, реакция обратима. Происходит расщепление сложного эфира при воздействии воды и температуры. Образуется карбоновая кислота, спирт. Это гидролиз сложного эфира:

Если эфир взаимодействует с щелочью, реакция необратима. Карбоксилат анион не вступает в реакцию со спиртом:

Реакция гидрирования или восстановления

Если взаимодействуют сложные эфиры и водород, образуется два спирта:

Реакция образования амидов

При взаимодействии сложного эфира и аммиака появляется амид кислоты, спирт:

Реакция горения

При горении сложного эфира образуется оксид углерода и вода:

Реакция присоединения

Если в эфире присутствует кислота или спирт, возможна реакция присоединения. То есть сложный эфир присоединяет водород.

Источник

3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как

где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.

Группу –СНО называют альдегидной.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:

где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.

Гидрирование альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:

Окисление альдегидов

Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.

При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:

В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:

Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.

Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа:

В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:

Реакции образования солей

С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:

1) металлами до водорода в ряду активности:

3) основными и амфотерными оксидами:

4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:

5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:

Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:

Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:

Реакции с участием ОН группы

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:

Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.

Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:

Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:

Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:

В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:

Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)

Особые химические свойства муравьиной кислоты

Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:

В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:

При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:

Источник

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.349. Альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры

Альдегиды и кетоны.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Гомологический ряд альдегидов и кетонов:

Название

Формула

Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид)

Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

Пропаналь (пропионовый альдегид)

Бутаналь (масляный альдегид)

Бутен-2-аль (кротоновый альдегид)

Номенклатура и изомерия:

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

Названием альдегида = название алкана + окончание –аль

Алгоритм названия альдегидов:

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

Изомерия:

1. Углеродного скелета

2. Межклассовая – кетоны

3. ТОЛЬКО У КЕТОНОВ: положение функциональной группы

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаза и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства альдегидов и кетонов:

Альдегиды – один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связанно с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

2CH 3 CHO + 5O 2 = 4CO 2 + 4H 2 O

Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).

$HCHO \longrightarrow RCHO \longrightarrow RCOR’$ склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

а) Гидрирование (восстановление водородом):

Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в альфа-положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):

CH 3 CHO + Cl 2 = CH 2 Cl-CHO + HCl

Применение важнейших представителей:

3. Для хранения анатомических препаратов

1. Получение этанола

2. Производство зеркал

4. Ацетатное волокно

5. Получение уксусной кислоты

6. Получение уксусного ангидрида

7. Получение сложного эфира – этилацетат.

Карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты– это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группы –СООН.

По основности кислоты делятся на:

1. одноосновные (монокарбоновые)

2. двухосновные (дикарбоновые)

3. трехосновные (трикарбоновые)

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты.

Источник